Alan Ball startet sesongen som vår manager og det var optimisme i klubben, som det pleier å være på Fratton Park før sesongstart. Dette til tross for at vi sesongen før hadde berget plassen i divisjon på målforskjell. Dette var den første hele sesongen med Milan Mandaric som formann og hans penger var en medvirkende årsak til optimismen som rådde. Nye spillere var bl.a. Jason Cundy, Jason Crowe, Guy Whittingham (etter å ha vært en stor hit da han var på lån sesongen før) og ikke minst hadde klubben brukt 1 million pund på en spiller for første gang. Rory Allen kom fra Tottenham og nå hadde vi vel endelig sikret oss en skikkelig målscorer igjen?

Starten på sesongen var meget bra. Sheffield United ble beseiret med 2-0 i seriestarten og brasilianeren Stefani Miglioranzi var stor. Rory Allen scoret i vår første bortekamp da vi spilte 1-1 mot Wolves. Alt gikk på skinner og det så endelig ut til å bli en god sesong. I slutten av august var det så bortekamp mot Barnsley. To røde kort og 0-6 sørget for at man raskt kom på bakken igjen. To poeng på de to påfølgende hjemmekampene fikk alle til å innse at noe stabilt topplag ville vi i alle fall ikke bli denne sesongen heller. Riktignok reiste vi oss med å slå Tranmere 4-2 borte, i en kamp hvor franskmannen Jeff Peron var stor. Hjemmetap for Grimsby og 0-4 for Palace var derimot tungt å svelge. Etter hjemmetap for Charlton begynte supporterne å vende laget ryggen. Pompey og manager Ball ble buet da de forlot Fratton Park midt i oktober.

En gammel kjenning kom så Pompey til unnsetting. Steve Claridge kom tilbake til Pompey, klubben han heiet på som liten gutt. Den sammen klubben som vraket ham og sa han ikke var god nok. Nå fikk Claridge drømmen sin oppfylt; han var en Pompey-spiller. Formen snudde og både Walsall og Palace fikk bank på Fratton Park. Borte lot seirene fortsatt vente på seg, men vi var i det minste vanskelige å slå. I november viste tabellen et Pompey-lag midt på tabellen.

I desember fikk formann Milan Mandaric nok. Da hadde Pompey to poeng på de åtte siste kampene og i tillegg blitt utslått av FA-cupen. Mandaric sa den var den vanskeligste avgjørelsen han har gjort. Å sparke Alan Ball, en mann som elsker Pompey og som har gjort veldig mye bra for klubben, var ikke lett for vår ferske formann. Noe måtte derimot gjøres, og da valgte han det som er blitt en vanligere og vanligere løsning: Spark manageren! Bob McNab, en god venn av Mandaric, fikk jobben som midlertidig manager. Han var dermed mannen som fikk det ærefulle oppdraget å lede klubben inn i et nytt årtusen. Heller ikke McNab fikk den store suksessen. Før hjemmemøte med Wolverhampton 15. januar lå Pompey under streken.

Tony Pullis kom inn som ny manager. Han var kjent som en manager som satt disiplin og godt organiserte lag høyt. Darren Moore kom også til klubben, og ble en hit. Pullis fikk umiddelbart resultater. Uavgjort borte mot Stockport, 3-0 hjemme mot Barnsley og 1-0 borte mot topplaget Huddersfield var intet mindre enn sterke resultater. Steve Claridge viste seg i disse kampene som en svært viktig mann, og plutselig var Pompey over streken igjen. Det var derimot fortsatt bunnstrid og mange kamper igjen.